Наука и технологии 6 октября 2022

Химия по щелчку

Нобелевская премия по химии 2022 года присуждена совместно Кэролин Бертоцци, Мортену Мелдалу и Барри Шарплессу за развитие клик-химии и биоортогональной химии. Среди вполне достойных лауреатов не хватает Валерия Фокина, внесшего ключевой вклад в создание и применение клик-химии
Химия по щелчку
В этом году награду в области химии присудили Каролин Рут Бертоцци, Мортену Мелдалу и Карлу Барри Шарплессу за «развитие клик-химии и биоортогональной химии»
nobelprize.org

Как говорится в пресс-релизе Нобелевского комитета, Барри Шарплесс и Мортен Мелдал заложили основу для новой функциональной формы химии — клик-химии (или «химии по щелчку»), в которой молекулярные строительные блоки соединяются быстро и эффективно. А Кэролин Бертоцци вывела клик-химию на новый уровень и начала использовать ее в живых организмах. Поясняя решение Нобелевского комитета по химии, его председатель Йохан Аквист сказал: «В этом году премия по химии посвящена тому, что можно не усложнять вопросы, а работать с тем, что легко и просто. Функциональные молекулы можно создавать простым путем».

Мы обратились за комментарием к известному российскому физику, доктору химических наук, профессору Российской академии наук, первому заместителю председателя комитета по науке и высшему образованию Государственной думы Александру Мажуге, который считает, что в этом году Нобелевский комитет принял абсолютно правильное решение. «За долгое время это Нобелевская премия за настоящую химию. Ранее были премии за смежные сферы — то за генетическое редактирование, то за криоэлектронную микроскопию или разнообразные превращения ферментов. сейчас это Нобелевская премия за классическую химию».

Лауреаты, по мнению Мажуги, разработали очень хороший, удобный в практическом применении инструмент для органического синтеза, так называемую клик-реакцию (англ. Click Chemistry), которая позволяет из доступных исходных соединений в очень мягких условиях — без каких-либо высоких температур, сложных катализаторов или давления — создавать сложные молекулы. Это открытие было сделано Шарплессом и опубликовано еще в 2002 году — кстати, надо отметить, в совместной статье с нашим соотечественником Валерием Фокиным, который тоже стоял у истоков создания этой реакции. Если говорить химическим языком, то реакция, о которой шла речь в их статье, — это медькатализированное взаимодействие азидов и алкинов. И то и другое — доступные соединения, присутствие небольших количества меди позволяет получать разнообразный спектр химических соединений. Это могут быть и новые лекарства, и новые способы получения известных лекарств, новые материалы, в том числе полимерные. А Мортен Мелдал, в том же 2002 году опубликовавший свою статью в другом журнале, посвятил ее методам получения пептидов с использованием аналогичного подхода.

magnifier.png «В этом году премия по химии посвящена тому, что можно не усложнять вопросы, а работать с тем, что легко и просто. Функциональные молекулы можно создавать простым путем»

Такие реакции, как пояснил нам Александр Мажуга, были известны давно, задолго до того, как их открыли Шарплесс и Мелдал, но тогда они проходили в очень жестких условиях, при температурах выше 100 градусов, и реакция занимала часы, а то и дни. Лауреаты впервые предложили способ осуществления этих реакций с использованием простых и дешевых катализаторов, который ускорил их в 10 миллионов раз. И сейчас они проходят за считаные секунды.

Бертоцци расширила сферу применения этой реакции. В 2003 году была опубликована ее пионерская работа, где она показала, что с использованием клик-реакции, можно модифицировать биологические молекулы. И при этом их можно модифицировать в очень мягких условиях, в том числе в прижизненных. То есть можно, например, что-то сделать с живой клеткой: присоединить к той или иной биомолекуле другую биомолекулу, создав такой гибрид, который позволит изучать физиологию живой клетки или даже живого организма.

Другой наш известный химик, доктор химических наук, профессор химического факультета МГУ, заведующий лабораторией Института органической химии РАН Сергей Вацадзе рассказал нам о практическом применении разработанных лауреатами методов получения новых химических веществ: «Например, если нужно пометить какой-то природный объект, скажем белок, какой-то флуоресцентной меткой, чтобы проследить, как он двигается, как он взаимодействует, как он проникает в клетку или не проникает. Или так же пометить лекарственный препарат, чтобы видеть, как он функционирует в организме. При этом такая связка выполняет две функции: одну, собственно биологическую, осуществляет основное вещество, а другую — вещество, которое можно назвать веществом-репортером, оно “докладывает” с места событий, что там происходит. Чтобы их соединить, нужен какой-то способ связи. Базовые реакции в органической химии страдали разными недостатками и, в общем, не были столь универсальными. А клик-реакции оказались очень удобными. Хотя кроме биологических есть еще огромное количество применений, например в создании тех же новых лекарств».

magnifier.png «Базовые реакции в органической химии страдали разными недостатками и, в общем, не были столь универсальными. А клик-реакции оказались очень удобными»

В настоящее время эти реакции используются для исследования клеток и отслеживания биологических процессов. Используя биоортогональные реакции**, исследователи улучшили нацеливание противораковых лекарственных средств, которые сейчас проходят клинические испытания.

Сергей Вацадзе также отметил большую роль в разработке нового направления химии Валерия Фокина. Интересно, что еще в 2012 году Барри Шарплесс, который создал свою лабораторию в России в биофармацевтическом кластере «Северный» на базе МФТИ, в интервью журналу «Эксперт» тоже очень высоко оценил работы своего ученика и соратника Фокина: «Та реакция, что открыл Валерий, изменила нашу органическую химию. Я полагаю, что он будущий нобелевский лауреат». Валерий Фокин был тогда назван одним из десяти лучших химиков планеты. Но что-то не сошлось. Никто из наших собеседников не оспаривает заслуги лауреатов, но они отмечают, что заслуги Фокина в этой области точно не меньшие.

* В официальном переводе пресс-релиза Нобелевского комитета используется термин «химия щелчков». Но в России принято использовать термин «клик-химия». Мы будем использовать термин, принятый в России.

** Биоортогональные реакции — реакции по внедрению в живую клетку необходимых для химиков соединений, не мешающих привычным природным процессам, происходящим внутри клетки. Клик-реакция применительно к биологическим объектам — самый удобный метод проведения биоортогональных реакций.
Еще по теме:
03.02.2023
Российские ученые разработали криозонд для заморозки живых тканей, который позволяет точно контролировать процесс охлажд...
31.01.2023
Фундаментом наук о жизни на современном этапе их развития стали биобанки. Например, ученые Национального медицинского ис...
24.01.2023
Российские эпидемиологи в ходе серии экспедиций совместно с коллегами из стран СНГ изучили состояние природных очагов чу...
20.01.2023
Физики МГУ нашли альтернативные, технологически более простые, быстрые и дешевые, способы получения препаратов для ядерн...
Наверх