Запуск «Союза МС-14» в беспилотном варианте состоялся 22 августа 2019 года, его задачей была доставка на МКС 670 килограммов груза, в который входит научное и медицинское оборудование, комплектующие для системы жизнеобеспечения, контейнеры с продуктами питания, медикаменты и средства личной гигиены.
На 24 августа была намечена автоматическая стыковка с МКС. Однако когда до станции оставалось 200 метров, возникли проблемы с усилителем системы «Курс», из-за чего дальнейшая работа стала невозможной. В ручном режиме стыковку провести тоже не удалось, после чего корабль отвели от станции на безопасное расстояние.
Сначала повторную стыковку перенесли на 26 августа, а вышедшую из строя аппаратуру решили оперативно починить. Но затем было решено отложить ремонт, а стыковку провести к рабочему стыковочному узлу другого модуля — «Звезда». Для этого 26 августа космонавтам пришлось «перепарковать» в ручном режиме другой пилотируемый корабль, «Союз МС-13», пристыкованный к «Звезде», к модулю «Поиск», чтобы освободить место для «Союза МС-14». А утром 27 августа «Союз МС-14» смог успешно пристыковаться к модулю «Звезда» в автоматическом режиме.